Anos 40 e 50, época conhecida como O Expresso da Vitoria.
Após conquistar a Taça Luís Aranha, em 1940, o clube passou por um considerável período sem títulos de 4 anos, até a formação de um grande time: conhecido como o "Expresso da Vitória", uma equipe praticamente imbatível na época. O Expresso começou a se formar quando a diretoria contratou o técnico uruguaio Ondino Vieira para acabar com o jejum de títulos. Vieira chamou para o elenco vascaíno jovens e desconhecidos jogadores, como Augusto, Eli, Danilo, Ademir, Lelé, Isaías e Jair. Com esses jogadores, foi formada a base do Expresso.
O Vasco então voltou a conseguir resultados expressivos mais rapido do que o esperado. Em 1944 venceu o Torneio Relâmpago, superando os outros quatro grandes da época que eram Flamengo, Fluminense, Botafogo e América, e em seguida, ganhou o Torneio Municipal, contra os mesmo clubes grandes e todos os outros do Rio de Janeiro.
Foram dois títulos cariocas invictos, em 1945 e 1947. Este titulo de 1947 rendeu ao clube o convite e uma aportunidade de disputar o que seria o primeiro torneio internacionl, o Campeonato Sul-Americano de Campeões. Além do Vasco, estavam lá grandes potências da época, como o temido River Plate que era dirigido por Di Stéfano, apelidado na Argentina de La Maquina e favorito ao título, além de Nacional do Uruguai e Colo-Colo do Chile. Após quatro vitórias e um empate o Vasco jogava com o River Plate pelo empate para ser consagrado campeão. Em partida nervosa, com direito a um gol do Vasco mal anulado no primeiro tempo e pênalti defendido por Barbosa no qual era o goleiro vascaino no final do jogo, o 0 a 0 foi o suficiente para dar ao Vasco o seu maior título no futebol até então.
Em 1949, o clube cruzmaltino ainda conquistaria mais um título carioca invicto, com uma goleada sobre o rival Flamengo em plena Gávea por 5 a 2, após estar perdendo por 2 a 0.
Na Copa do Mundo de 1950. A base da Seleção Brasileira era vascaina, a começar pelo técnico Flávio Costa, na época também técnico do Vasco. Do time titular, cinco jogavam no Vasco: Barbosa, Augusto, Danilo, Chico e Ademir. O fato acabou rendendo muitas críticas a Flávio Costa, que foi acusado de favorecer os jogadores do Vasco no regime imposto por ele do que os demais jogadores da seleção. Porém, no dia 16 de julho de 1950, a seleção seria derrotada em pleno Maracanã pela Seleção Uruguaia, em episódio conhecido como Maracanaço. Mais tarde, um jogador vascaíno acabou virando o bode expiatório da derrota: o goleiro Barbosa. Acusado de falhar no primeiro gol, porém todos acreditam que isso foi feito pelo fato de Barbosa ser Negro até mesmo porque foi um dos destaques da Seleção, Barbosa acabou sendo apontando pelo povo e pela crítica como o principal culpado pelo resultado.
Mesmo abatido, o vasco conquistaria o estadual daquele ano e também o de 1952, encerrando aquela que foi uma das fases mais vitoriosas do clube. Terminando assim Expresso da Vitória que seria desmanchado logo no inicio dos anos 60.
Anos 90, Grandes Idolos e Grandes Conquistas.
A década de 1990 no Vasco ficou marcada pela despedida do futebol do maior ídolo da história e atual Presidente do clube, Roberto Dinamite se aposentou no ano de 1993, mas no mesmo ano ja surgiram novos ídolos como Edmundo, Felipe, Pedrinho e Juninho Pernambucano. Em 1992, o clube ganhou o título que marcaria o início da conquista do tricampeonato estadual, completado em 93 e Campeonato Carioca de Futebol de 1994, para depois, em 1997, em um ano brilhante de Edmundo que conseguiu a marca de ser o maior goleador de um mesmo campeonato brasileiro, a conquistar o tricampeonato brasileiro.
O clube completava, 100 anos no ano de 1998, comemorando seu centenário. O Centenário do clube foi o tema do carnaval da Unidos da Tijuca, que compôs um samba-enredo, imortalizado pelos torcedores vascaínos antes mesmo do desfile daquele ano e que, até os dias atuais, é entoado pela torcida vascaína. Mas essa era a primeira das muitas comemorações que viriam naquele ano. O clube ainda se tornaria o campeão do Campeonato carioca e o unico clube sul americano a ser campeão da Copa Libertadores da América no ano do Centenário (Desculpa corinthianos rs). Sendo conqistado no dia 26 de agosto, apenas cinco dias após o aniversário do Clube. A alegria do centenário só teve uma "tristeza" que foi a derrota no Mundial Interclubes para o Real Madrid.
No ano seguinte ao centenário, o Vasco conquistaria o Torneio Rio-São Paulo, e chegava ao fim dos anos 1990 repleto de glórias.
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